萧衍不仅在经史绘画上有研究,在书法上也有很深的造诣,可以在古代善书的帝王中排上前几位。即使抛却他的帝王身份,以一个书法家的标准来评判他的字,也自有其可观之处。萧衍当时常与陶弘景探讨书法上的话题,陶弘景擅长行草书,师法钟繇、王羲之。二者间的对话被整理为《与梁武帝论书启》流传于后世,成为书法史上的经典典籍之一。
萧衍还是历史上第一个大力推崇王羲之书法成就的帝王,而在此之前王羲之的声名往往被其子王献之所掩。也因为他的推崇,从那时的梁朝起,兴起了第一波学习“大王”书法的风潮。同时萧衍还留下了《观钟繇书法十二意》、《草书状》、《答陶隐居论书》、《古今书人优劣评》四部书法理论著作,都是历代书法理论典籍中的精品。